过氧化氢异丙苯
CumylHydroperoxide
C9H12O2
.19
80-15-9
CumeneHydroperoxide,CHP,CMHP,过化羟基异丙苯,异丙苯基过氧化氢,枯基过氧化氢,α,α-二甲基苄基过量化氢。
mp44-45℃,bp-℃/8mmHg(.6Pa),d1.g/cm3,fp56℃。溶于大多数有机溶剂,微溶于水。
国际大型试剂公司有销售,商品试剂通常是含有80%CHP的异丙苯溶液,为无色或浅黄色液体,也可以在-℃和4.×~5.×Pa条件下,使用空气直接氧化异丙苯制备。
是一个相对稳定的过氧化物,但仍有爆炸的危险,高纯度的该物质应当避免加热以及和酸、还原性物质、过渡金属接触,应当避光冷藏,反应完成后,应使用弱还原剂处理反应体系除去过量的试剂。
过氧化氢异丙苯(CHP)是一种常用的氧化剂,常常用于烯烃的环氧化反应,也可以用于将硫醚氧化成为亚砜或者砜。在一定的条件下,呋喃等富电子的芳香化合物也可以被该试剂氧化。
CHP在不对称氧化反应中有较好的应用。在Sharpless不对称环氧化反应中,以其为氧化剂能以较好的产率和立体选择性得到环氧化产物,与过氧叔丁醇(TBHP)相比较,CHP有时能够得到更好的结果。有文献报道:在使用烯丙醇和甲基烯丙醇为底物的Sharpless环氧化反应中,以CHP为氧化剂较TBHP反应的速度更快,产率也更高。
许多含有手性亚砜结构的化合物具有重要的生物活性,例如:奥美拉唑及其类似物便具有良好的治疗胃溃疡的作用。因此,催化不对称合成手性亚砜结构的方法受到了广泛的